醫(yī)學(xué)中的羥基酸和酮酸
(一)乳酸
乳酸因最初從酸牛奶中發(fā)現(xiàn)而得名。乳酸是肌肉中糖原的代謝產(chǎn)物。人體在劇烈運(yùn)動(dòng)時(shí),糖原就分解成乳酸,同時(shí)釋放出熱量,供給肌肉所需的能量。當(dāng)肌肉中乳酸的含量增多時(shí),就會(huì)感到“酸脹”,經(jīng)休息后,一部分乳酸經(jīng)血液循環(huán)輸送回肝轉(zhuǎn)變成糖原,另一部分經(jīng)腎由尿液排出,酸脹感消失。乳酸具有消毒防腐作用,可用于治療陰道滴蟲;其鈣鹽用做治療佝僂病等缺鈣癥;鈉鹽可用做人體酸中毒的解毒劑。
(二)水楊酸
水楊酸因其發(fā)現(xiàn)于柳樹或水楊樹樹皮中而得名。水楊酸具有殺菌和解熱鎮(zhèn)痛作用,由于它對(duì)腸胃刺激性強(qiáng),只能外用,不宜口服,故多用其衍生物如乙酰水楊酸等。乙酰水楊酸俗稱阿司匹林,可由水楊酸與乙酐在濃硫酸存在下共熱制得。
(三)β-丁酮酸
β-丁酮酸又叫乙酰乙酸,無(wú)色黏稠液體,不穩(wěn)定,容易脫羧為丙酮,也能還原為β-羥基丁酸。乙酰乙酸、β-羥基丁酸及丙酮是脂肪酸在人體內(nèi)不完全氧化的中間產(chǎn)物,三者在醫(yī)學(xué)上合稱為酮體。正常情況下,人的血液中酮體的含量很少(0.8~5mg/100ml)。在某些情況下,例如饑餓、糖尿病等,血液中酮體的含量增加(300~400mg/100ml)。由于乙酰乙酸及β-羥基丁酸的酸性,會(huì)使血液的pH下降乃至引起酸中毒。
學(xué)習(xí)指導(dǎo)
本章小結(jié)
有機(jī)酸是分子中含有羧基的化合物,也稱為羧酸,羧酸分子中烴基上還連有羥基、酮基的化合物分別稱為羥基酸和酮酸。
1.羧酸具有弱酸性,但比碳酸酸性強(qiáng),可以與堿、碳酸鹽、碳酸氫鹽反應(yīng)。羧基上的羥基可以被鹵原子、酰氧基、烴氧基和氨(胺)基取代,分別生成酰鹵、酸酐、酯和酰胺,這些都是常見的羧酸衍生物。羧酸的堿金屬鹽與堿石灰共熱及α-碳上連有吸電子基的羧酸受熱時(shí),可發(fā)生脫羧反應(yīng)。
2.醇酸的酸性比相應(yīng)羧酸的酸性強(qiáng),α-醇酸易被氧化,不同結(jié)構(gòu)的醇酸受熱時(shí)脫水方式不同,產(chǎn)物也不同。
3.酮酸的酸性比相應(yīng)羧酸的酸性更強(qiáng),β-酮酸比α-酮酸更易脫羧。
實(shí)踐與思考
1.用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物
(1)苯甲酸、苯甲醇、苯酚。
(2)甲酸、乙酸、丙醛。
2.推斷題:化合物A的分子式為C7H6O3,溶于NaOH及NaHCO3溶液;與FeCl3溶液作用顯色。A在濃H2SO4催化下與乙酐作用生成B(C9H8O4)。試寫出A、B可能結(jié)構(gòu)及各步反應(yīng)式。
(耿明江)
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