實驗三十九　煙草中煙堿的提取

一、實驗?zāi)康?/p>

1．學(xué)習(xí)水蒸氣蒸餾法分離提純有機化合物的基本原理和操作技術(shù)。

2．了解生物堿的提取原理、方法和一般性質(zhì)。

二、基本原理

煙堿又名尼古丁，是煙葉中存在的主要生物堿，其結(jié)構(gòu)式為：

因為它是含氮堿性物質(zhì)，能與HCl結(jié)合生成煙堿鹽酸鹽（弱堿強酸鹽）而溶于水中，因此，提取液中加入強堿NaOH后，可使煙堿游離出來。游離煙堿在100℃左右可產(chǎn)生一定蒸氣壓（約1.333kPa）。故可利用水蒸氣蒸餾法分離提取。

由煙堿的結(jié)構(gòu)可知，煙堿具有堿性，它不僅可以使紅色石蕊試紙變藍，還可以使酚酞試劑變紅，并且可被KMnO₄溶液氧化生成煙酸，與生物堿試劑作用產(chǎn)生沉淀。

三、儀器和試劑

1．儀器

水蒸氣蒸餾裝置　　　250mL長頸圓底燒瓶

直形冷凝管　　　　　100mL燒杯

100mL圓底燒瓶　　　 球形冷凝管

接液管　　　　　　　T形管

10mL錐形瓶

2．試劑

煙葉（或煙絲）　　　10%HCl溶液

40%NaOH溶液　　　 0.5%HAc溶液

碘化汞鉀溶液　　　　l%KMnO₄溶液

0.1%酚酞溶液　　　　飽和苦味酸溶液

5%Na₂CO₃溶液　　　紅色石蕊試紙

四、實驗步驟

1．煙堿的提取

稱取5g煙葉（或煙絲）置于100mL圓底燒瓶內(nèi)，加入50mL 10%HCl溶液，安裝好回流裝置，沸騰回流20分鐘。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，倒入燒杯中，在不斷攪拌下慢慢滴加40%NaOH溶液，使之呈明顯堿性（用紅色石蕊試紙檢驗）。將上述的混合物轉(zhuǎn)入250mL圓底燒瓶中，安裝好水蒸氣蒸餾裝置，進行水蒸氣蒸餾^[1]。

收集約20mL提取液后，先打開螺絲夾，再停止加熱，待體系稍稍冷卻，關(guān)閉冷卻水。停止煙堿提取。

2．煙堿的檢驗

（1）煙堿的堿性試驗

取1支試管，加入10滴煙堿提取液，再加入1滴0.1%酚酞試劑，振搖并觀察現(xiàn)象。另取l滴煙堿提取液滴在紅色石蕊試紙上，觀察試紙的顏色變化。解釋上述現(xiàn)象。

（2）煙堿的氧化反應(yīng)

取1支試管，加入20滴煙堿提取液再加入1滴l%KMnO₄溶液和3滴5%Na₂CO₃溶液，搖動試管，于酒精燈上微熱，觀察溶液顏色是否變化，有無沉淀產(chǎn)生，并用反應(yīng)式解釋。

（3）與生物堿試劑的反應(yīng)

①取1支試管加入10滴煙堿提取液，然后逐滴加入飽和苦味酸溶液，邊加邊搖動，觀察有無黃色沉淀生成。

②取1支試管，加入10滴煙堿提取液和5滴0.5%HAc溶液，再加入5滴碘化汞鉀試劑，觀察有無沉淀生成。

思考題

1．與普通蒸餾相比，水蒸氣蒸餾有何特點？在什么情況下采用水蒸氣蒸餾的方法進行分離提?。?/p>

2．停止水蒸氣蒸餾時，為什么要先打開螺絲夾，再停止加熱？

注　解

[1]水蒸氣蒸餾過程中，熱源要穩(wěn)定，否則會產(chǎn)生虹吸現(xiàn)象。停止加熱前一定要先將螺絲夾打開，再移去熱源，以防虹吸。