1963年，沃霍爾的野心轉(zhuǎn)到電影界，執(zhí)導(dǎo)了一系列具有實(shí)驗(yàn)性質(zhì)的電影，例如《帝國大廈》《吻》《雀西女郎》等等。這些電影的題材相當(dāng)大膽前衛(wèi)，突破了諸多觀念的限制。

有不少影評(píng)人認(rèn)為安迪·沃霍爾不能算是一個(gè)真正意義上的導(dǎo)演，因?yàn)樗牟簧儆捌居貌恢皩?dǎo)演”這個(gè)動(dòng)作。他的攝影機(jī)只是對(duì)著某個(gè)物體，比如一個(gè)熟睡的人，比如帝國大廈，然后就讓他的攝影機(jī)幾個(gè)小時(shí)地不停運(yùn)轉(zhuǎn)。不過，事實(shí)上，他的攝影和導(dǎo)演理念卻遠(yuǎn)遠(yuǎn)地走在了他那個(gè)時(shí)代、甚至我們這個(gè)時(shí)代的前面。他把電影特寫手段發(fā)揮到極限，恢復(fù)了攝影機(jī)的原始功能。沃霍爾的電影多是黑白片，影像顆粒明顯，常常出現(xiàn)失焦的模糊感覺。由于制作快速和技術(shù)上的疏陋，沃霍爾的電影有點(diǎn)家庭影片和業(yè)余電影的味道。但是，正是這種粗糙質(zhì)感，增強(qiáng)紀(jì)錄和實(shí)驗(yàn)的特色。

《帝國大廈》一片全長8小時(shí)，鏡頭動(dòng)也不動(dòng)地對(duì)著帝國大廈的尖頂；著名的《沉睡》拍攝一個(gè)男人的睡眠狀態(tài)，片長超過六小時(shí)；《吻》則是對(duì)美國電影一項(xiàng)制作法案的顛覆與嘲弄，這條法規(guī)禁止演員間有超過三秒鐘的唇部接觸，而《吻》拍攝了一系列1963年到1964年底的短片，每個(gè)短片中演員接吻三分鐘。這些早期實(shí)驗(yàn)性的影片都不含聲軌，無聲、反敘事、過長的放映時(shí)間、極限主義的取向，使它們根本不可能在一般電影院放映。

對(duì)沃霍爾來說，這些電影更像是平面創(chuàng)作的延伸，膠片就是畫布與紙以外的另一種載體。無論絹印、攝影、電影，都只是沃霍爾整體創(chuàng)作的一部分。以固定鏡頭對(duì)被攝物長時(shí)間連續(xù)拍攝，與他繪畫時(shí)偏愛重復(fù)與復(fù)制的創(chuàng)作理念是一致的。

1965年安迪·沃霍爾執(zhí)導(dǎo)《妓女》，第一次在電影中使用聲音。1966年，三小時(shí)長的《切爾西女郎》獲得成功。制作上，影片創(chuàng)造性采用了“分割畫面”技法，這種藝術(shù)形式在當(dāng)時(shí)相當(dāng)前衛(wèi)，直接啟發(fā)了美國電影對(duì)分割畫面的運(yùn)用?！肚袪栁髋伞返撵拍啃问?，使得沃霍爾將悲傷、喜悅、冷漠、浮華、迷惘的眾生相并置，成功拼貼出了一幅現(xiàn)代人的肖像。

對(duì)此，第六屆獨(dú)立電影獎(jiǎng)的頒獎(jiǎng)辭這樣說：“安迪·沃霍爾將電影帶回了它的源頭，他更新和凈化了電影。在他的作品中，放棄了形式與內(nèi)容上的鋪張，鏡頭以最簡(jiǎn)單的態(tài)度聚焦最簡(jiǎn)單的影像。世界改變了：它變得強(qiáng)烈而有張力。我們所見的世界比過往清晰，并不是一個(gè)被高度戲劇化的狀態(tài)，也不是為服務(wù)于其他什么目的，只是單純、最低限的原質(zhì)，像吃就是吃，睡就是睡……”