分子的手性是物質(zhì)產(chǎn)生旋光性的根本原因，但是，為什么手性分子能旋轉(zhuǎn)偏振光的振動平面而具有旋光性呢？下面簡單地討論一下這個問題。

平面偏振光是由兩種圓偏振光合成的（圖4-6）。這兩種偏振光都以光前進方向為軸呈螺旋狀傳播，其中一種呈右旋形，稱為右旋偏振光；另一種呈左旋形，稱左旋偏振光。這兩種圓偏振光的強度和在真空中的傳播速度都相等，兩者互為物像鏡像的關(guān)系。當偏振光通過一個對稱性分子組成的介質(zhì)時，兩種圓偏振光受到對稱分子的作用是一樣的，所以它們以相同的速度通過這種介質(zhì)。因此，偏振光原來的振動平面不變，分子不表現(xiàn)出旋光性。如果偏振光通過一個由手性分子組成的介質(zhì)，例如由右旋乳酸組成的介質(zhì)，則兩種圓偏振光之一從右邊接近右旋乳酸分子，而另一種從左邊接近右旋乳酸分子，由于右旋乳酸分子的不對稱性，二者所遇到的基團不同。因為不同的基團極化程度不相同，所以兩種圓偏振光的折射率不同，這也就是說，兩種前進的圓偏振光經(jīng)過手性分子時遇到的阻力不相同，故二者傳播的速度不一樣。但是平面偏振光是由右旋和左旋圓偏振光合成的一個統(tǒng)一整體，所以同一偏振光的兩種成分以不同速度前進是不可能的。因此，在偏振光傳播時，實際發(fā)生的情況是速度較快的成分拉住了較慢的成分，引起振動平面的轉(zhuǎn)動，從而表現(xiàn)出旋光性。由上述討論可知，旋光產(chǎn)生的根本原因是入射光的左、右圓偏振光在手性介質(zhì)中的傳播速度不同。

圖4-6 圓偏振光與平面偏振光的示意圖

思考題4-2 下列化合物哪些具有對稱中心？哪些具有對稱面？

思考題4-3 標出下列化合物中的手性碳原子。

（1）CH3CHCl CH2CH3 ?。?）CH3CH（NH2）COOH

（3）C6H5CH（OH）COOH ?。?）CH3CHCl CH（OH）CH3