學(xué)習(xí)目標

1.描述鹽酸嗎啡、磷酸可待因、鹽酸哌替啶等典型藥物的化學(xué)結(jié)構(gòu)、化學(xué)名和化學(xué)性質(zhì)。

2.識別鹽酸溴己新、乙酰半胱氨酸等常用藥物的化學(xué)結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)特點。

3.闡述鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)特點。

4.應(yīng)用藥物的理化性質(zhì)，解決該類藥物的調(diào)配、制劑、分析、檢測、儲存、保管等問題。

5.知道鎮(zhèn)痛藥在使用上國家對其相應(yīng)的管理辦法。

學(xué)習(xí)內(nèi)容

注：上述各類藥物的學(xué)習(xí)內(nèi)容包括此類藥物的發(fā)展、分類、結(jié)構(gòu)改造和構(gòu)效關(guān)系及化學(xué)結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu)特點、理化性質(zhì)和臨床應(yīng)用等知識點。

目標檢測

一、填空題

1.鎮(zhèn)痛藥是指與體內(nèi)__________受體結(jié)合，使疼痛減輕或消除的藥物。本類多數(shù)藥物有成癮性，受國家頒布的__________管理。

2.嗎啡具有優(yōu)良的鎮(zhèn)痛、鎮(zhèn)咳和鎮(zhèn)靜作用，但容易成癮和抑制呼吸中樞。對嗎啡的__________、__________、__________等進行結(jié)構(gòu)改造，可以得到更好的鎮(zhèn)痛藥。

3.嗎啡為兩性物質(zhì)，是因為結(jié)構(gòu)中3位有__________存在，顯__________性；17位有__________ ，顯__________性。

4.鹽酸嗎啡易被氧化變色，是因為分子結(jié)構(gòu)中有__________的緣故，產(chǎn)物為__________和__________。

5.納洛酮為阿片受體__________ ，其結(jié)構(gòu)中氮原子上的取代基為__________基。

6.鹽酸哌替啶的化學(xué)名為__________ ，又名 。

7.鹽酸美沙酮的化學(xué)名為__________ ，分子中有__________個手性碳原子，其__________體鎮(zhèn)痛性大于__________體，臨床上常用其__________體。

8.噴他佐辛結(jié)構(gòu)中具有__________和__________ ，遇三氯化鐵呈黃色，可使高錳酸鉀溶液褪色。

二、單項選擇題

1.鎮(zhèn)痛藥按化學(xué)結(jié)構(gòu)可分為哪幾個類型

A.苯基哌啶類、氨基酮類、嗎啡烴類、苯嗎喃類、其他類

B.嗎啡類、苯基哌啶類、氨基酮類、嗎啡烴類、其他類

C.嗎啡類、苯基哌啶類、氨基酮類、嗎啡烴類、苯嗎喃類

D.嗎啡類、苯基哌啶類、氨基酮類、嗎啡烴類、苯嗎喃類、其他類

E.嗎啡類、苯基哌啶類、氨基酮類、苯嗎喃類、其他類

2.嗎啡具有堿性，與酸可生成穩(wěn)定的鹽，是因為哪個結(jié)構(gòu)

A.叔胺基團 B.醇 C.酚羥基

D.酚羥基 E.雙鍵

3.鹽酸嗎啡易氧化變質(zhì)，是因其分子結(jié)構(gòu)中具有哪種結(jié)構(gòu)

A.活潑氫 B.苯環(huán) C.芳香第一胺

D.含氮雜環(huán) E.酚羥基

4.下列哪個結(jié)構(gòu)與嗎啡不相符

A.結(jié)構(gòu)中有苯環(huán) B.結(jié)構(gòu)中有醇羥基 C.結(jié)構(gòu)中有手性碳原子

D.結(jié)構(gòu)中有羰基 E.結(jié)構(gòu)中有酚羥基

5.下列哪個性質(zhì)與嗎啡不相符

A.易氧化變質(zhì) B.具有左旋性

C.遇甲醛硫酸顯紫堇色 D.在堿性溶液中較穩(wěn)定

E.在硫酸、鹽酸或磷酸中加熱，生成阿撲嗎啡

6.鹽酸嗎啡注射液變色后不得供藥用，是因易氧化生成了下列什么物質(zhì)

A.可待因 B.鄰二醌 C.去水嗎啡

D.雙嗎啡 E.阿撲嗎啡

7.嗎啡、人工合成鎮(zhèn)痛劑及腦啡肽都具有鎮(zhèn)痛作用，因為具有什么結(jié)構(gòu)

A.具有共同的藥效構(gòu)象 B.化學(xué)結(jié)構(gòu)具很大相似性

C.具有相同的基本結(jié)構(gòu) D.具有相似的疏水性

E.具有相同的構(gòu)型

8.與嗎啡的合成代用品化學(xué)結(jié)構(gòu)特點不相符的是

A.烴基部分應(yīng)凸出平面前方

B.堿性中心和平坦芳環(huán)不應(yīng)在同一平面上

C.分子中具有1個堿性中心，并在生理p H條件下，可大部分電離為陽離子

D.分子中具有1個平坦的芳香結(jié)構(gòu)

E.通過季碳原子與堿性中心叔胺氮原子間的距離相隔2個碳原子

9.下列哪種理化性質(zhì)與磷酸可待因符合

A.與三氯化鐵試液作用顯藍色 B.與吡啶硫酸銅試液反應(yīng)顯紫色

C.與甲醛硫酸試液作用顯紫紅色 D.與茚三酮試液反應(yīng)顯紫色

E.略溶于水，水溶液呈弱酸性

10.化學(xué)結(jié)構(gòu)為的藥物與以下哪個藥物藥理作用相似

A.氨氯地平 B.噻嘧啶 C.哌替啶

D.布洛芬 E.乙胺嘧啶

11.鹽酸哌替啶結(jié)構(gòu)中的酯鍵較穩(wěn)定，是因為下列什么效應(yīng)的影響

A.空間位阻效應(yīng) B.誘導(dǎo)效應(yīng) C.共軛效應(yīng)

D.供電子效應(yīng) E.吸電子效應(yīng)

12.下面哪項是鹽酸哌替啶的性質(zhì)

A.遇甲醛硫酸試液顯藍色 B.遇甲醛硫酸試液顯紅色

C.遇甲醛硫酸試液顯黃色 D.遇甲醛硫酸試液顯橙紅色

E.遇甲醛硫酸試液反應(yīng)不顯色

13.下列藥物中屬于氨基酮類的合成鎮(zhèn)痛藥是什么

A.納洛酮 B.氫嗎啡酮 C.美沙酮

D.納曲酮 E.羥嗎啡酮

14.鹽酸美沙酮的性質(zhì)與下列哪項相符

A.加硝酸顯深藍色 B.遇甲醛硫酸試液顯黃色

C.與吡啶硫酸銅試劑作用顯紫堇色 D.加入濃硫酸溶液呈品紅色

E.與甲基橙試劑作用生成黃色沉淀

15.鎮(zhèn)痛藥枸櫞酸芬太尼屬于何類藥物

A.苯基哌啶類 B.氨基酮類 C.苯嗎喃類

D.嗎啡烴類 E.其他類

16.關(guān)于枸櫞酸芬太尼，不正確的是哪一項

A.易氧化失效 B.可與苦味酸生成苦味酸鹽

C.遇堿析出游離的芬太尼 D.鎮(zhèn)痛作用較嗎啡強80倍

E.與稀硫酸共熱至沸，加高錳酸鉀試液，振搖，紫色即消失

17.噴他佐辛屬于哪一類鎮(zhèn)痛藥

A.嗎啡類 B.嗎啡烴類 C.氨基酮類

D.苯嗎喃類 E.苯基哌啶類

18.磷酸可待因與濃硫酸及三氯化鐵試液共熱顯藍色，是因為何種原因

A.菲環(huán)脫水產(chǎn)物被三氯化鐵氧化 B.酚羥基被三氯化鐵氧化

C.酚羥基與三氯化鐵生成配合物 D.醚鍵斷裂生成酚羥基

E.醚鍵斷裂生成酚羥基與三氯化鐵生成配合物

19.下列敘述與枸櫞酸噴托維林不符的是哪一項

A.易溶于水 B.為鎮(zhèn)咳藥

C.又名咳必清 D.水溶液顯枸櫞酸鹽的鑒別反應(yīng)

E.與重鉻酸鉀試液及稀鹽酸作用生成白色沉淀

20.納洛酮結(jié)構(gòu)中17位由以下哪種基團取代

A.烯丙基 B.環(huán)丙烷甲基 C.1－甲基－2－丁烯基

D.環(huán)丁烷甲基 E.甲基

三、配伍選擇題

1～5題選項

1.哌替啶的化學(xué)結(jié)構(gòu)為

2.可待因的化學(xué)結(jié)構(gòu)為

3.嗎啡的化學(xué)結(jié)構(gòu)為

4.阿撲嗎啡的化學(xué)結(jié)構(gòu)為

5.芬太尼的化學(xué)結(jié)構(gòu)為

6～10題選項

A.不顯色 B.黃色沉淀 C.紫色消失

D.顯藍色 E.析出油狀物

6.磷酸可待因遇三氯化鐵試液

7.鹽酸嗎啡遇三氯化鐵試液

8.枸櫞酸噴托維林遇重鉻酸鉀試液及稀鹽酸生成

9.枸櫞酸芬太尼在酸中可使高錳酸鉀試液

10.鹽酸哌替啶的水溶液用碳酸鈉試液堿化后

四、多項選擇題

1.以下哪些性質(zhì)與嗎啡相符

A.具有部分氫化菲環(huán)的母核

B.具有5個手性碳原子，呈左旋性

C.易發(fā)生還原反應(yīng)，失去活性

D.由阿片中提取得到

E.易發(fā)生氧化反應(yīng)，顏色變深，生成毒性較大的雙嗎啡

2.配制鹽酸嗎啡注射液應(yīng)采用的措施有哪些

A.采用100℃流通蒸汽滅菌30min B.加EDTA－2Na

C.通入氮氣或二氧化碳氣體 D.調(diào)p H為3.0～4.0

E.加氧化劑

3.促使嗎啡氧化的因素有哪些

A.光 B.抗氧劑 C.空氣中的氧

D.堿 E.重金屬離子

4.下列哪幾項與鹽酸哌替啶相符

A.連續(xù)應(yīng)用可成癮

B.鎮(zhèn)痛作用比嗎啡強

C.白色細小結(jié)晶性粉末，常溫下較穩(wěn)定

D.與三硝基苯酚可形成黃色三硝基苯酚鹽

E.與甲醛硫酸試液作用顯橙紅色

5.鎮(zhèn)痛藥的化學(xué)結(jié)構(gòu)具有下列哪些特點

A.含有哌啶環(huán)或類似的結(jié)構(gòu)

B.哌啶環(huán)與平坦的芳香環(huán)相連，芳香環(huán)處于哌啶環(huán)的豎鍵位置

C.堿性中心和平坦芳香環(huán)結(jié)構(gòu)在同一平面上

D.分子中具有1個平坦的芳香環(huán)結(jié)構(gòu)

E.有1個堿性中心，在生理p H條件下能大部分解離為陽離子

6.指出下列敘述哪些是正確的

A.嗎啡是兩性化合物 B.嗎啡的氧化產(chǎn)物為雙嗎啡

C.天然嗎啡為左旋光性 D.嗎啡遇三氯化鐵試劑呈藍色

E.嗎啡在鹽酸或磷酸的作用下加熱生成阿撲嗎啡

7.下列藥物中屬于哌啶類的合成鎮(zhèn)痛藥有

A.左嗎喃 B.噴他佐辛 C.美沙酮

D.芬太尼 E.哌替啶

8.區(qū)別鹽酸嗎啡和磷酸可待因可選用

A.三氯化鐵試液 B.硝酸銀試液

C.鐵氰化鉀試液 D.甲醛硫酸試液

E.鐵氰化鉀及三氯化鐵試液

9.美沙酮化學(xué)結(jié)構(gòu)中含有以下哪些基團

A.芳香氨基 B.酚羥基 C.二甲氨基

D.苯基 E.酮基

10.下列應(yīng)遮光、密封保存的藥物有

A.鹽酸嗎啡 B.鹽酸哌替啶 C.鹽酸阿撲嗎啡

D.枸櫞酸芬太尼 E.枸櫞酸噴托維林

五、簡答題

1.簡述嗎啡及其化學(xué)合成鎮(zhèn)痛藥的化學(xué)結(jié)構(gòu)共同特點。

2.對嗎啡的3位羥基、6位羥基、N－甲基等進行結(jié)構(gòu)改造的結(jié)果對臨床用藥有何意義？

3.寫出嗎啡的結(jié)構(gòu)式，并說明它的理化性質(zhì)及在保存過程中應(yīng)注意的問題。

4.如何用化學(xué)方法區(qū)別下列各組藥物：

（1）嗎啡和可待因；

（2）嗎啡和鹽酸哌替啶。

5.合成類鎮(zhèn)痛藥按結(jié)構(gòu)可以分成幾類？這些藥物的化學(xué)結(jié)構(gòu)類型不同，但為什么都具有類似嗎啡的作用？

6.根據(jù)嗎啡與可待因的結(jié)構(gòu)，解釋嗎啡能與中性三氯化鐵反應(yīng)，而可待因不反應(yīng)，以及可待因在濃硫酸存在下加熱，又可以與三氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)的原因。