學(xué)習(xí)目標(biāo)

1.描述阿司匹林（乙酰水楊酸）、對(duì)乙酰氨基酚、雙氯芬酸鈉、布洛芬等典型藥物的化學(xué)結(jié)構(gòu)和化學(xué)名。

2.識(shí)別萘普生、酮洛芬、吲哚美辛、羥布宗、吡羅昔康等常用藥物的化學(xué)結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

3.描述阿司匹林（乙酰水楊酸）、對(duì)乙酰氨基酚的合成過程。

4.應(yīng)用藥物的理化性質(zhì)，解決該藥物的調(diào)配、制劑、分析檢測、儲(chǔ)存保管等問題。

學(xué)習(xí)內(nèi)容

注：上述各類藥物的學(xué)習(xí)內(nèi)容包括此類藥物的發(fā)展、分類、結(jié)構(gòu)改造和構(gòu)效關(guān)系及化學(xué)結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)和臨床應(yīng)用等知識(shí)點(diǎn)。

目標(biāo)檢測

一、填空題

1.非甾體抗炎藥的英文名縮寫為__________ ，都具有解熱、鎮(zhèn)痛、抗炎作用，而__________甾體類藥物的不良反應(yīng)。

2.解熱鎮(zhèn)痛藥從化學(xué)結(jié)構(gòu)上主要分為__________、__________及__________。

3.阿司匹林與氫氧化鋁成鹽形成__________ ，在胃中幾乎不分解，進(jìn)入小腸才分解成2分子的乙酰水楊酸，故對(duì)__________的刺激性小。

4.阿司匹林的水溶性__________ ，與堿性賴氨酸成鹽制得__________ ，其水溶性__________ ，可供注射用，避免了胃腸道反應(yīng)。

5.貝諾酯是采用前藥原理，將__________和__________成酯而得的前藥，對(duì)胃腸道刺激性較小，特別適合于老人和兒童。

6.氟取代的水楊酸衍生物二氟尼柳和氟苯柳為可逆性的__________ ，其消炎鎮(zhèn)痛作用比阿司匹林強(qiáng)，而且作用時(shí)間長，對(duì)__________的刺激性小。

7.阿司匹林的合成以__________為原料，在__________催化下，經(jīng)醋酐乙?；频?。主要雜質(zhì)是__________、__________、醋酸苯酯、水楊酸苯酯和乙酰水楊酸苯酯等。

8.為了增加氨基比林的水溶性，引入水溶性基團(tuán)__________ ，得到了安乃近，可制成__________劑型。

9.吡唑酮的顯色反應(yīng)是加稀鹽酸溶解，加__________產(chǎn)生瞬間消失的藍(lán)色，加熱煮沸后變?yōu)辄S色。

10.非甾體抗炎藥，按照化學(xué)結(jié)構(gòu)可分為__________、__________、__________、__________及__________。

11.舒林酸是利用__________原理，用—CH═置換吲哚環(huán)中的— ═N ，對(duì)__________進(jìn)行結(jié)構(gòu)改造得到的一個(gè)前藥。

12.抗痛風(fēng)藥有鎮(zhèn)痛消炎藥__________、抑制尿酸合成藥__________、促尿酸排泄藥__________。

二、單項(xiàng)選擇題

1.下列敘述與阿司匹林不符的是哪一項(xiàng)

A.易溶于水 B.其片劑常加枸櫞酸作穩(wěn)定劑

C.微帶酸臭味 D.遇酸、堿、熱均易水解失效

E.為解熱鎮(zhèn)痛藥

2.阿司匹林部分水解后不宜供藥用，是因其水解產(chǎn)物可導(dǎo)致什么

A.刺激性和毒性增加 B.完全吸收 C.排泄減慢

D.療效降低 E.不易吸收

3.藥典中采用下列哪種方法檢查阿司匹林中游離的水楊酸

A.檢查Na2CO3中不溶物 B.檢查水溶液的酸性

C.與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫堇色 D.是否有醋酸味

E.與乙醇在濃硫酸存在下反應(yīng)生成具有香味的化合物

4.測定阿司匹林熔點(diǎn)（135～140℃）時(shí)，將傳溫液預(yù)熱到130℃進(jìn)行測定，其目的是什么

A.防止分解 B.防止揮發(fā) C.防止升華

D.防止氧化 E.防止聚合

5.對(duì)乙酰氨基酚可采用重氮化偶合反應(yīng)鑒別，是因其結(jié)構(gòu)中具有哪種結(jié)構(gòu)

A.酚羥基 B.甲氧基 C.酰胺基

D.苯環(huán) E.潛在的芳香第一胺

6.區(qū)別阿司匹林和對(duì)乙酰氨基酚可用何種試液

A.Na OH試液 B.三氯化鐵試液 C.堿性的β－萘酚

D.HCl E.加熱后加三氯化鐵試液

7.下列藥物中哪個(gè)不溶于Na HCO3溶液

A.萘普生 B.酮洛芬 C.雙氯芬酸

D.布洛芬 E.對(duì)乙酰氨基酚

8.具有解熱和鎮(zhèn)痛作用，但無抗炎作用的藥物是哪一個(gè)

A.對(duì)乙酰氨基酚 B.貝諾酯 C.布洛芬

D.吡羅昔康 E.阿司匹林

9.具有以下化學(xué)結(jié)構(gòu)的藥物是哪一個(gè)

A.丙磺舒 B.雙氯芬酸鈉 C.吲哚美辛

D.別嘌醇 E.貝諾酯

10.下列敘述與貝諾酯不相符的是哪一項(xiàng)

A.是阿司匹林與對(duì)乙酰氨基酚制成的酯

B.水解產(chǎn)物顯芳香第一胺的鑒別反應(yīng)

C.水解產(chǎn)物顯酚羥基的鑒別反應(yīng)

D.對(duì)胃黏膜的刺激性大

E.為解熱、消炎鎮(zhèn)痛藥

11.屬于前體藥物的是哪一個(gè)

A.二氟尼柳 B.貝諾酯 C.吡羅昔康

D.依他尼酸 E.羥布宗

12.下列哪個(gè)藥物的化學(xué)結(jié)構(gòu)屬于吡唑酮類

A.貝諾酯 B.萘普生 C.阿司匹林

D.芬布芬 E.安乃近

13.安乃近在下列哪種溶媒中溶解度最大

A.水 B.丙酮 C.乙醇

D.乙醚 E.苯和氯仿

14.非甾體抗炎藥按化學(xué)結(jié)構(gòu)類型可分為哪幾種類型

A.水楊酸類、苯胺類、吡唑酮類

B.吡唑酮類、芳基烷酸類、吲哚乙酸類

C.吲哚乙酸類、芳基烷酸類、水楊酸類

D.3，5－吡唑烷二酮類、芳基烷酸類、芬那酸類、1，2－苯并噻嗪類

E.3，5－吡唑烷二酮類、水楊酸類、1，2－苯并噻嗪類

15.非甾體抗炎藥的作用機(jī)制是什么

A.磷酸二酯酶抑制劑 B.花生四烯酸環(huán)氧化酶抑制劑

C.二氫葉酸還原酶抑制劑 D.β－內(nèi)酰胺酶抑制劑

E.D－丙氨酸多肽轉(zhuǎn)移酶抑制劑，阻止細(xì)胞壁形成

16.下列哪個(gè)藥物屬于3，5－吡唑烷二酮類

A.甲芬那酸 B.雙氯芬酸鈉 C.吡羅昔康

D.安乃近 E.羥布宗

17.與以下化學(xué)結(jié)構(gòu)藥理作用相符的是哪一個(gè)

A.吲哚美辛 B.嗎啡 C.依他尼酸

D.茶堿 E.可的松

18.雙氯芬酸的化學(xué)名為哪一個(gè)

A.2－（4－異丁基苯基）丙酸

B.2－［（2，6－二氯苯基）氨基］苯乙酸

C.N－（4－羥基苯基）－乙酰胺

D.1－（4－氯苯甲?；?－甲基－5－甲氧基－1H－吲哚－3－乙酸

E.2－（乙酰氧基）苯甲酸

19.下列哪種藥物可溶于水

A.吡羅昔康 B.吲哚美辛 C.萘普生

D.布洛芬 E.雙氯芬酸鈉

20.雙氯芬酸鈉的化學(xué)名為哪一個(gè)

A.2－［（2，6－二氯苯基）氨基］苯甲酸鈉

B.2－［（2，4－二氯苯基）氨基］苯甲酸鈉

C.2－［（2，3－二氯苯基）氨基］苯甲酸鈉

D.2－［（2，4－二氯苯基）氨基］苯乙酸鈉

E.2－［（2，6－二氯苯基）氨基］苯乙酸鈉

21.下列哪種性質(zhì)與布洛芬符合

A.易溶于水，幾乎無味

B.在酸性或堿性條件下均易水解

C.在空氣中放置可被氧化，顏色逐漸變黃至深棕色

D.可溶于氫氧化鈉或碳酸鈉溶液中

E.含有手性碳原子，具旋光性，藥用為右旋體

22.布洛芬的化學(xué)名為哪一個(gè)

A.2－（4－異丁基苯基）丙酸

B.4－［（二正丙胺基）磺?；荼郊姿?/p>

C.2－［（2，6－二氯苯基）氨基］苯乙酸鈉

D.4－丁基－1－（4－羥基苯基）－2－苯基－3，5－吡唑烷二酮

E.2－甲基－1－（4－氯苯甲?；?－甲氧基－1H－吲哚－3－乙酸

23.下列哪種藥物不具有水解性

A.布洛芬 B.貝諾酯 C.阿司匹林

D.對(duì)乙酰氨基酚 E.吲哚美辛

24.結(jié)構(gòu)中含有1個(gè)手性碳原子的是哪一個(gè)

A.吡羅昔康 B.阿司匹林 C.舒林酸

D.萘普生 E.安乃近

25.布洛芬的化學(xué)結(jié)構(gòu)為哪一個(gè)

26.下面哪個(gè)藥物具有手性碳原子，臨床上用S－（＋）－異構(gòu)體

A.安乃近 B.羥布宗 C.雙氯芬酸鈉

D.吡羅昔康 E.萘普生

27.為前體藥物的是哪一個(gè)

A.別嘌醇 B.布洛芬 C.萘普生

D.萘丁美酮 E.阿司匹林

28.為1，2－苯并噻嗪類非甾體抗炎藥的是哪一個(gè)

A.布洛芬 B.吡羅昔康 C.萘普生

D.吲哚美辛 E.貝諾酯

29.下列藥物中哪個(gè)具有酸性，但化學(xué)結(jié)構(gòu)中不含有羧基

A.吲哚美辛 B.雙氯芬酸 C.布洛芬

D.吡羅昔康 E.阿司匹林

30.丙磺舒屬于哪類藥

A.平喘藥 B.抗痛風(fēng)藥 C.解熱鎮(zhèn)痛藥

D.鎮(zhèn)痛藥 E.抗高血壓藥

三、配伍選擇題

1～5題選項(xiàng)

A.2－（乙酰氧基）苯甲酸－4－（乙酰胺基）苯酯

B.（＋）－α－甲基－6－甲氧基－萘乙酸

C.2－（4－異丁基苯基）－丙酸

D.N－（4－羥基苯基）－乙酰胺

E.2－［（2，6－二氯苯基）氨基］－1－苯乙酸鈉

1.對(duì)乙酰氨基酚的化學(xué)名為

2.布洛芬的化學(xué)名為

3.貝諾酯的化學(xué)名為

4.雙氯芬酸鈉的化學(xué)名為

5.萘普生的化學(xué)名為

6～10題選項(xiàng)

6.對(duì)乙酰氨基酚的化學(xué)結(jié)構(gòu)為

7.貝諾酯的化學(xué)結(jié)構(gòu)為

8.阿司匹林的化學(xué)結(jié)構(gòu)為

9.安乃近的化學(xué)結(jié)構(gòu)為

10.布洛芬的化學(xué)結(jié)構(gòu)為

11～15題選項(xiàng)

A.屬于選擇性COX－2抑制劑 B.屬于水楊酸類藥物

C.屬于芳基烷酸類藥物 D.屬于1，2－苯并噻嗪類藥物

E.屬于3，5－吡唑烷二酮類藥物

11.賴氨酸阿司匹林

12.美洛昔康

13.雙氯酚酸鈉

14.塞利昔布

15.羥布宗

16～20題選項(xiàng)

16.屬于3，5－吡唑烷二酮類

17.屬于吲哚乙酸類

18.屬于芳基烷酸類

19.屬于1，2－苯并噻嗪類

20.屬于水楊酸類

四、多項(xiàng)選擇題

1.關(guān)于解熱鎮(zhèn)痛藥，正確的是哪幾項(xiàng)

A.水楊酸類藥物的主要不良反應(yīng)為胃腸道副反應(yīng)

B.該類藥物易產(chǎn)生耐藥性及成癮性

C.主要分為水楊酸類、酰苯胺類、吡唑酮類

D.作用機(jī)制主要是通過抑制花生四烯酸環(huán)氧化酶的作用

E.該類藥物不僅對(duì)牙痛、頭痛、神經(jīng)痛等慢性鈍痛有良好作用，對(duì)創(chuàng)傷性劇痛和內(nèi)臟絞痛也有效

2.阿司匹林的性質(zhì)與下列哪幾項(xiàng)相符

A.在氫氧化鈉或碳酸鈉溶液中溶解，且同時(shí)分解

B.水溶液加熱后與三氯化鐵反應(yīng)，顯紫堇色

C.在干燥狀態(tài)下穩(wěn)定，遇濕可緩慢分解

D.作用機(jī)制為花生四烯酸環(huán)氧酶的不可逆抑制劑

E.本品為解熱鎮(zhèn)痛藥，不具有抗炎作用

3.對(duì)水楊酸可進(jìn)行哪些結(jié)構(gòu)修飾

A.對(duì)羥基進(jìn)行酯化 B.對(duì)羧基進(jìn)行酯化 C.對(duì)羧基進(jìn)行酰胺化

D.對(duì)羧基進(jìn)行醚化 E.對(duì)羧基進(jìn)行成鹽反應(yīng)

4.藥典規(guī)定對(duì)阿司匹林在碳酸鈉溶液中進(jìn)行澄明度檢查，其檢測雜質(zhì)是哪些

A.乙酰水楊酸苯酯 B.對(duì)氨基酚 C.水楊酸苯酯

D.水楊酸 E.醋酸苯酯

5.下列敘述與對(duì)乙酰氨基酚相符的是哪些

A.具有解熱和鎮(zhèn)痛作用 B.具有消炎作用

C.與阿司匹林生成的酯具有前藥性質(zhì) D.遇三氯化鐵試液顯藍(lán)紫色

E.為花生四烯酸環(huán)氧酶的不可逆抑制劑

6.可與三氯化鐵試液作用生成有色配合物的藥物有哪些

A.對(duì)乙酰氨基酚 B.萘普生 C.丙磺舒

D.布洛芬 E.水楊酸

7.屬于水楊酸類的解熱鎮(zhèn)痛藥為哪些

A.阿司匹林鋁 B.二氟尼柳 C.甲芬那酸

D.乙氧苯酰胺 E.氟苯柳

8.具有酯鍵的藥物有哪些

A.萘普生 B.對(duì)乙酰氨基酚 C.丙磺舒

D.阿司匹林 E.貝諾酯

9.下列哪些不是非甾體抗炎藥

A.雙氯芬酸鈉 B.氟比洛芬 C.丙磺舒

D.別嘌醇 E.對(duì)乙酰氨基酚

10.下列化學(xué)結(jié)構(gòu)類型哪些是非甾體抗炎藥

A.1，2，4－苯并噻二嗪類 B.喹諾酮類 C.芳基烷酸類

D.3，5－吡唑烷二酮類 E.1，2－苯并噻嗪類

11.下列哪些藥物是芳基烷酸類非甾體抗炎藥

A.安乃近 B.布洛芬 C.芬布芬

D.酮洛芬 E.對(duì)乙酰氨基酚

12.下列含有羧基的解熱鎮(zhèn)痛及非甾體抗炎藥有哪些

A.阿司匹林 B.布洛芬 C.對(duì)乙酰氨基酚

D.吲哚美辛 E.萘普生

13.屬于前體藥物的有哪些

A.安吡昔康 B.貝諾酯 C.舒林酸

D.雙氯酚酸鈉 E.吲哚美辛

14.具有手性碳原子的非甾體抗炎藥有哪些

A.吲哚美辛 B.舒林酸 C.萘普生

D.布洛芬 E.氯胺酮

15.下列哪些為抗痛風(fēng)藥物

A.秋水仙堿 B.吲哚美辛 C.磺吡酮

D.巰嘌呤 E.別嘌醇

五、簡答題

1.阿司匹林中可能含有哪些雜質(zhì)？是如何引入的？用什么簡單的化學(xué)方法可檢測雜質(zhì)的存在？

2.為什么測定阿司匹林熔點(diǎn)時(shí)，需將傳溫液預(yù)熱至130℃后立即放入待測樣品，迅速測定熔點(diǎn)？

3.阿司匹林為什么會(huì)變色？變色后能否服用？

4.簡述水楊酸類解熱鎮(zhèn)痛藥結(jié)構(gòu)改造的過程。

5.用什么化學(xué)方法區(qū)別阿司匹林和對(duì)乙酰氨基酚（撲熱息痛）？

6.用化學(xué)反應(yīng)式表達(dá)對(duì)乙酰氨基酚的化學(xué)性質(zhì)，并指出與哪些結(jié)構(gòu)對(duì)應(yīng)。