1945年，意大利細菌學教授Brotzu從撒丁島卡利亞里港出?？诘奈鬯蟹蛛x到一株頂頭孢霉菌，發(fā)現(xiàn)其發(fā)酵液具有抑制傷寒桿菌和布氏桿菌的作用。1953年經(jīng)英國牛津大學Newton與Abraham進一步純化，從發(fā)酵液中相繼獲得三種類型的抗生素（圖5-12）：頭孢菌素P （P1～P5）、頭孢菌素N（即青霉素N）和頭孢菌素C。頭孢菌素C抗菌譜較廣、毒性低、又能抗耐青霉素葡萄球菌，故對它進行了重點研究。

圖5-12　三種類型頭孢菌素的結(jié)構(gòu)式

通過一系列化學降解，并采用X-射線衍射晶體學的方法，證實了頭孢菌素C是與青霉素相似的另一類具有β-內(nèi)酰胺環(huán)的抗生素，1966年，Woodward等人完成了它的合成工作。

頭孢菌素C水溶液在pH 2.5～8時較穩(wěn)定，pH＞11迅速失活，對葡萄球菌產(chǎn)生的青霉素酶穩(wěn)定，但易為某些革蘭氏陰性桿菌，如蠟狀芽孢桿菌所產(chǎn)生的頭孢菌素酶水解。頭孢菌素C對茚三酮和雙縮脲反應呈陽性，對硝普鈉反應呈陰性。頭孢菌素C在中性和偏酸性下呈酸性，能與堿金屬結(jié)合成鹽。在頭孢菌素鹽中，頭孢菌素C鈉鹽含兩個結(jié)晶水，為白色或淡黃色結(jié)晶性粉末，易溶于水，不溶于有機溶媒，對稀酸和重金屬離子穩(wěn)定，在0.1mol/L的鹽酸溶液中于室溫放置4h，活力不變。頭孢菌素C鋅鹽也含有兩個結(jié)晶水，為淡黃色微晶型粉末，不溶于水及氯仿、甲醇、乙醇等有機溶媒，鋅含量約13%。

頭孢菌素C分子中最富有反應性的基團是3-乙酰氧基。在溫和條件下，用酸水解頭孢菌素C，可得到少量7-氨基頭孢烷酸（7-ACA）；用酸水解或乙酸酶處理頭孢菌素C，則生成去乙酰頭孢菌素C（DCPC），生成的去乙酰頭孢菌素C（DCPC）在酸性及無水條件下很容易內(nèi)酯化生成頭孢菌素C。去乙酰頭孢菌素C（DAC）是發(fā)酵生產(chǎn)頭孢菌素C（CPC）過程中產(chǎn)生的副產(chǎn)物，一般占頭孢菌素C產(chǎn)量的15%～20%。頭孢菌素C在0.1mol/L鹽酸溶液和室溫條件下也會失去乙?；?nèi)酯化產(chǎn)生頭孢菌素CC。在中性溶液中頭孢菌素C可與吡啶反應生成頭孢菌素CA，任何比氧更大的親核試劑如一價硫化合物、叔胺等都能取代此乙酰氧基生成相應的衍生物，這為頭孢菌素C的改造提供了有利條件。